A partir de la temporada 2008-09 -fecha de la reestructuración de la competición- el Comité Ejecutivo de la UEFA sustituyó el trofeo por una copa de plata esterlina de 60 centímetros de altura y 10 kilos de camisetas futbol valencia peso. El presidente Vicente Iborra Gil dimitió ese verano por motivos de salud y con la presidencia de Julio de Miguel llegó la incorporación del brasileño Waldo, uno de los mejores delanteros de la historia del club, y llegó también la primera participación oficial del club en competiciones europeas al solicitar su participación en la Copa de Ferias, torneo organizado por directivos de la FIFA y la UEFA enfrentando a ciudades europeas que organizasen ferias de muestras internacionales, y Valencia disponía de su feria muestrario desde 1917, por lo cual fue incluida en la competición. Tras Clough el Nottingham regresó a la Premier League el año siguiente con Frank Clark como entrenador, terminó tercero y participó en la Copa de la UEFA 1995-96 llegando hasta cuartos de final. Simultáneamente participó de la Copa Libertadores, eliminado por el campeón Liga de Quito en octavos de final.
1) Incluye datos de Copa de Alemania, Copa de la Liga de Alemania, Supercopa de Alemania, Capital One Cup, FA Cup, U.S. Los años 1990 no fueron fáciles para el club, a pesar de que el equipo volvió a la competencia internacional en la desaparecida Supercopa Sudamericana, de la que participaban los clubes que habían obtenido al menos una vez en su historia la Copa Libertadores de América. El 27 de junio de 2012 se hace público que una supuesta trama de estafadores encabezada por el empresario español Joan Batalla Juanola había sido detenido el 19 de junio por los Mozos de Escuadra. En 2012 ganó su segundo título importante, la DFB-Pokal. Posteriormente, el VfB Stuttgart se clasificó para la Europa League 2012-13. Los jugadores clave durante esa temporada fueron Martin Harnik, que marcó 17 goles, así como el extremo Gōtoku Sakai y el delantero Vedad Ibišević, quienes llegaron al Stuttgart en enero de 2012. Con efecto a partir del 3 de junio de 2013, Gerd Mäuser anunció su dimisión como presidente de VfB Stuttgart. UU. En 2006 se estrenó el documental «Once in a Lifetime: the Extraordinary Story of the New York Cosmos», que contó con la narración de Matt Dillon y el testimonio de casi todos los jugadores más famosos del club salvo Pelé, que rechazó participar.
Copa Argentina; y en la Copa Sudamericana 2014, en la que fue superado por River Plate, que lo venció en los dos partidos de la eliminatoria: 2-1 y 3-2. En la primera ronda de esta competencia se enfrentó, por primera vez en la historia, con su clásico rival, Gimnasia, en un partido de carácter internacional, que Estudiantes superó tras lograr un empate y una victoria. Copa Sudamericana del mismo año, relegado por Arsenal de Sarandí en primera ronda. Así, luego de varios torneos irregulares a nivel nacional, el 21 de agosto de 1994 descendería por segunda vez en su historia a la Segunda División del fútbol argentino, tras empatar a tres goles ante Lanús en la penúltima fecha del Torneo Clausura de ese año. 10 años jugando en Europa y de participar con la Selección nacional en los Mundiales de Francia 1998 y Corea y Japón 2002. Con él en el plantel, Estudiantes volvería a consagrarse campeón tanto a nivel nacional como internacional, y obtuvo, en 2009 y por cuarta vez en su historia, la Copa Libertadores de América. La crisis va aumentando y el Benfica continúa lejos del título: subcampeón en 1997/98 y tercero en 1998/99 y 1999/00. En esta temporada el equipo sufre la mayor derrota europea de su historia, encajando 7 goles del Celta de Vigo español.
Al ser uno de los campeones de los torneos oficiales de 1982, Estudiantes volvió a participar de la Copa Libertadores de América por sexta vez en su historia, llegando hasta la instancia semifinal. Disímiles entre sí, Estudiantes utilizó diversos escudos como insignia oficial, algunos de los cuales fueron incorporados en su camiseta de fútbol en distintos períodos de su historia: el fundacional, con la indumentaria roja y blanca a rayas verticales como referencia principal y la incorporación del primer nombre de la institución (Club Atlético «Estudiantes»); el actual y más tradicional, en sus primeras décadas con la inscripción del acrónimo de sus siglas fundacionales («CAE») y luego con sus denominaciones más actuales: «CELP» (Club Estudiantes de La Plata) y «EdeLP» (Estudiantes de La Plata); el diseñado en 1988 al cumplirse 20 años del máximo logro del club, la Copa Intercontinental, que introdujo la imagen de ese trofeo obtenido ante Manchester United de Inglaterra; y el banderín, que volvió a lucir en el campeonato 1987/88 y entre 1994 y 2011. En 1999, este sería modificado por la firma Olan para incorporar en la indumentaria del equipo de fútbol, en el centro, el dibujo de la mascota oficial del club, el león, en blanco y negro.