Por Carlota Delanteros: 9 Juan Carlos Letelier, 11 Gustavo Moscoso, 13 Carlos Caszely, 15 Patricio Yáñez, camiseta inter milan cruz cafune 21 Miguel Ángel Gamboa. En ella destacaban jugadores como el portero y capitán Roberto Rojas, defensas como Fernando Astengo y Lizardo Garrido, volantes como Jaime Pizarro, Héctor Puebla, Jorge Contreras y Jorge Aravena; más delanteros como Juan Carlos Letelier, Ivo Basay, Iván Zamorano, Hugo Rubio y Patricio Yáñez, entre otros. En 2009, dirigido por el técnico local Ivo Basay, Chile sub-21 derrotó 1:0 a su símil de Francia y ganó el Torneo Esperanzas de Toulon. El segundo partido de Chile, frente a Austria, también finalizó empatado, tras el 1:0 de Marcelo Salas y el 1:1 marcado por el jugador austriaco Iviça Vastić en el minuto 93. El partido contra Camerún fue un empate 1:1; Chile comenzó ganando, gracias a un tiro libre ejecutado por José Luis Sierra, quien logró batir al guardameta Jacques Songo’o colocando el balón en el ángulo izquierdo de la portería.
Al mando del técnico local José Sulantay, la selección chilena sub-20 participó en las Copas Mundiales de Países Bajos 2005 y Canadá 2007, cuando logró el tercer lugar al derrotar 2:0 a Austria, iniciando el periodo de la «generación dorada» del fútbol chileno. Mediocampistas: 7 Nelson Parraguez, 8 Clarence Acuña, 10 José Luis Sierra, 17 Marcelo Vega, 18 Luis Musrri, 19 Fernando Cornejo, 20 Fabián Estay. Mediocampistas: 6 Rodolfo Dubó, 7 Eduardo Bonvallet, 8 (Carlos Rivas), 14 (Raúl Ormeño), 16 Manuel Rojas, 20 Miguel Ángel Neira. Arqueros: 1 Nelson Tapia, 12 (Marcelo Ramírez), 22 (Carlos Tejas). Arqueros: 1 (Óscar Wirth), 12 (Marco Antonio Cornez), 22 Mario Osbén. Arqueros: 1 Claudio Bravo , 12 (Miguel Pinto), 23 (Luis Marín). Gracias al destacado nivel demostrado durante el año 2021, fue incluido en el Equipo Ideal de América y le entregaron el premio al Mejor futbolista de América, premio el cual ha sido ganado por grandes jugadores en la historia riverplatense como, Antonio Alzamendi, Enzo Francescoli, Marcelo Salas y Javier Saviola, entre otros. Además, fueron sancionados el entonces presidente de la FFCh Sergio Stoppel, el entrenador Orlando Aravena, el subcapitán del equipo y defensa Fernando Astengo y el médico Daniel Rodríguez, entre otros.
Para dicho objetivo, se mantenía el entrenador Orlando Aravena. Para el evento con 32 equipos participantes, el entrenador Nelson Acosta conformó una selección donde la mayoría jugaba en el campeonato local (cuatro futbolistas militaban en clubes extranjeros). En España con 24 equipos participantes, Chile formó parte del Grupo B, junto con las selecciones de Argelia, Austria y Alemania Federal. El 10 de octubre de 2009, Chile clasificó en segundo lugar (detrás de Brasil) a la XIX Copa Mundial de Fútbol con 32 equipos participantes, después de ganarle 4:2 a Colombia, en una campaña que tuvo la primera victoria oficial como local ante Argentina y triunfos como visita a las escuadras de Perú, Paraguay y Colombia. La selección finalizó en el 16.º lugar de la clasificación final. En la fase de grupos, venció a los dos primeros por 1:0, pero cayó ante los españoles por 2:1. En octavos de final se encontró con Brasil y cayó por 3:0, finalizando su participación en el mundial realizado en Sudáfrica, consiguiendo el 10.º lugar de la clasificación general. El combinado chileno quedó en el 22.º lugar de la clasificación final. Aun así, Chile quedaba junto con Brasil en la cabeza de la clasificación con 5 puntos, aunque la diferencia de goles brasileña le permitía a dicho conjunto clasificar.
Chile clasificó al Mundial por diferencia de gol tras empatar en puntos con Perú, destacando su «dupla Sa-Za», formada por los delanteros Marcelo Salas e Iván Zamorano. Delanteros: 9 Iván Zamorano , 11 Marcelo Salas, 13 (Manuel Neira), camisetas baratas futbol 21 (Rodrigo Barrera). Chile debutó frente a la selección italiana con un empate 2:2 (con dos goles de Marcelo Salas, y un penal cobrado a favor de Italia por el árbitro nigerino Lucien Bouchardeau, debido a una mano de Ronald Fuentes en el área). Tal partido fue trasladado por la FIFA a una cancha neutral castigando a Chile por comportamiento incorrecto de su hinchada en el empate frente a Brasil, por lo cual debió jugarse en Mendoza (Argentina). Por tal motivo, Chile debía ganar el partido de vuelta, mientras que a Brasil solamente le bastaba el empate para clasificar. Chile venció por 3:1 a Venezuela en Caracas, empató 1:1 ante Brasil en Santiago y luego derrotó por 5:0 a Venezuela en el partido que correspondía como local. Más tarde, Rojas declaró que se había autoinferido un corte en el rostro para simular un ataque de los hinchas brasileños, todo dentro de un plan orientado a conseguir la programación de un partido definitorio en cancha neutral.