Por Carlota 
El 31 de julio de 2014 fue convocado el patronato de la Fundación VCF para votar la venta definitiva de sus acciones a la empresa de Peter Lim, pero una venta condicionada a solucionar las dos contingencias que aún quedaban pendientes: (1) el acuerdo de refinanciación de la deuda del club con Bankia, y (2) la posible suspensión del PAI de Porchinos que podría acarrear un grave problema económico para el club. Finalmente concretaron la venta del mediocampista ghanés Kevin-Prince Boateng al Schalke 04, y con dinero fresco adquirieron al delantero Alessandro Matri, desde la Juventus por 11 millones a pagar en 4 partes. El Milan comenzó su camino en la UEFA Champions League desde la fase previa, donde le tocó disputar una dura eliminatoria con el PSV Eindhoven neerlandés, con el cual empató 1-1 en Eindhoven, gol de El Shaarawy; y los despacharon en el San Siro por 3 a 0, con doblete de Kevin-Prince Boateng (antes de abandonar la institución) y gol de Mario Balotelli. Tal derrota pasó a la historia negra del Arsenal F. C. como la derrota más abultada en competencias europeas y así el A.C. Milan puso fin a una mala racha de no poder ganar a equipos ingleses y no poder pasar de Octavos de final, ambas desde 2008, ahora se enfrentará en cuartos de final de nuevo contra el F. C. Barcelona luego de verse las caras en fase de grupos (empataron 2-2 en Nou Camp y el Milan se fue derrotado en casa por 2-3 luego de un dudoso penal que el árbitro le cobró a Alberto Aquilani).
A pesar de los resultados dispares, es destacable de la temporada 2012-13 la escalada al tercer puesto del campeonato, la victoria sobre la Juventus por uno a cero en San siro y finalmente, la imponente victoria por dos a cero frente al Barcelona de España, por la Champions League, aunque cayó eliminado en el partido de vuelta en el Camp Nou por cuatro a cero. El partido de ida terminó en un empate sin goles, que alimentaba las esperanzas milanistas de obtener la clasificación en el Camp Nou. A pesar de ello, el Huddersfield Town es el único equipo, junto con el Liverpool F. C., que ha ganado los dos partidos de ida y vuelta contra el Wolverhampton Wanderers. Al final de la temporada y tras lograr la clasificación directa a la Liga de Campeones, Carlo Ancelotti fue destituido (cerrando un ciclo donde ganó, entre otras cosas, 2 Ligas de Campeones y un Scudetto) y reemplazado por Leonardo, mientras que Paolo Maldini se retiró del fútbol tras jugar toda su carrera (25 temporadas, 999 Partidos oficiales) en el Milan. El único título que se le resistió durante su estadía en Londres fue el de su segunda Liga de Campeones.
Regresan en la temporada 1948/49 como campeones del grupo sur. Asimismo, se incorporó al grupo una nueva generación de futbolistas, como Raúl González, Joseba Etxeberria y Fernando Morientes. En el sorteo cayó en el grupo H, de nuevo se enfrentaron al F. C. Barcelona, al Celtic F. C. escocés y al A. F.C. Teniendo a un equipo poderoso y competitivo, empezó con mucho entusiasmo la segunda parte del torneo peleando mano a mano con la Juventus y demostrando que es uno de los principales favoritos a llevarse la «Orejona», solo por detrás del F. C. Barcelona, Real Madrid y el conjunto alemán Bayern de Múnich. El Milan puede jactarse de que es el único equipo de todos los que han ganado en alguna oportunidad la Supercopa transalpina que lo hizo en tres países diferentes de tres continentes. Así, el Milan abriría la eliminatoria en San Siro, ante un espectacular mosaico de su afición, con un equipo plagado de jugadores veteranos, algunos en baja forma física producto de lesiones recién recuperadas, para enfrentar al Barcelona. La pérdida de abonos económicos producto de las salidas de Thiago Silva y Zlatan Ibrahimović, centró más en la crisis al equipo milanista, sin embargo, el míster del Milan Massimiliano Allegri afirma que no hay que perder la calma y que todo es parte de un proceso que poco a poco dará resultados, y dijo también, que el Milan para la temporada 2012-13 no ganaría el Scudetto, lo que generó el reproche de su mánager Adriano Galliani quién dijo que el equipo estaba en función de pelear por la liga esta temporada.
Para la campaña 2013-2014, tanto de la Serie A, como Liga de Campeones, el Milan sigue con su nuevo modelo e incorpora, con poco gasto, a Andrea Poli, desde la Sampdoria (a cambio del 50% de la ficha del defensa polaco Bartosz Salamon, y Riccardo Saponara, proveniente del Empoli de la Serie B, también llegaría cedido desde el eterno rival, el Inter de Milán, el defensor argentino Matías Silvestre. Tras concluir la temporada, el cuadro lombardo finalizó en la tercera ubicación de la Serie A, con 70 puntos, quedando, a su vez, eliminados en los cuartos de final de la Copa Italia frente al Udinese, tras caer en condición de local por 0-1. En el plano internacional, fueron eliminados en octavos de final ante el Manchester United por un global de 7-2, aunque cabe destacar la victoria en la fase de grupos por 3-2 en el Santiago Bernabéu ante el Real Madrid, acción que nunca había sido capaz de lograr el conjunto italiano.